Основан новгородцами на волоке, соединявшем Сухону и Шексну. Новгородцы владели городом до конца 14 в. При Иване III Великом вошел в состав владений Московского княжества. Город играл важную роль: здесь хранилась часть «государевой казны». При Иване Грозном его значение еще более возросло. Грозный хотел сделать из Вологды сильную крепость (некоторые историки утверждают, что он даже хотел перенести сюда столицу). Но начатая в 1565 постройка каменного кремля осталась незавершенной. Вот уже не одно столетие здесь ищут «библиотеку Ивана Грозного» (в основном это были книги его бабки Зои Палеолог), которую царь якобы спрятал в вологодском кремле. В 1612 в Смутное время город был сильно разрушен войсками Сигизмунда Вазы. С постройкой Петербурга международная торговля сместилась к Балтийскому морю, и значение Вологды упало. С 1708 она вошла в Архангельскую губернию, с 1780 — центр Вологодского наместничества, с 1796 наместничество преобразовано в губернию. С 1937 стала современным областным центром. В наши дни Вологодская область — один из самых успешных регионов России в период современных реформ.